Il centro storico di Castiglione del Lago presenta diversi elementi che lo rendono unico nel panorama architettonico dell’Umbria. Su incarico di Federico II, frate Elia da Cortona, fra il 1247 ed il 1250, trasformò la piccola borgata di pescatori, cinta da mura e con una torre in cima al promontorio, in un vero e proprio paese-castello che si chiudeva verso il lago con una fortezza imprendibile. Il poggio dove sorgeva il paese fu spianato e livellato, vennero innalzate poderose mura esterne a partire dalla base della collinetta, cosicché il livello del centro storico è di oltre 20 metri più in alto di quello della base muraria. Qui aprivano 3 porte, con 3 strade e 3 piazze. Anche il mastio fu costruito di soli 3 lati, per dare rilievo al numero 3 indicativo della Santissima Trinità.
Fortezza e Palazzo Ducale non sono le sole emergenze artistiche del paese: la chiesa parrocchiale di Santa Maria Maddalena ad esempio, pur innalzata soltanto nella seconda metà dell’800, conserva al suo interno interessanti opere d’arte. Intanto saltano agli occhi gli affreschi di Mariano Piervittori, che vestono le pareti della cupola centrale, poi il delicato dipinto di scuola senese del 1400, Santa Maria delle Grazie, conosciuta come Madonna del Latte, e la tavola La Vergine con il Bambino, attribuita a Eusebio di san Giorgio, allievo del Perugino, del 1500.
Un vero gioiello seicentesco è la chiesa di San Domenico, in Via del Forte, che presenta un piacevole controsoffitto a cassettoni, una statua di Gesù flagellato e pregevoli tele dell’epoca.
Nella sacrestia la Confraternita di San Domenico ha allestito un piccolo museo dove sono raccolti oggetti del corredo della chiesa, statue restaurate. un reliquario e i ferri chirurgici con i quali fu operata la duchessa Eleonora nel 1638.
